I perioden fra Kalmarunionen indtil konsekvenserne af at have været allieret med taberen af napoleonskrigene, Frankrig, udviklede Danmark sig fra en dominerende stormagt i Norden, der levede op til storhedstiden i vikingetiden og under Knud d. Store, til at blive taberen i en lang række krige mod Sverige og med tabet af Norge i 1814 til en småstat, der med de slesvigske krige var lige så tæt på udslettelse som stat som under Slaget på Reden i 1801, hvor Danmark mistede sin position som sømagt, endeligt bekræftet med Københavns bombardament i 1807. Taberpositionen blev endeligt bekræftet med tabet af Norge under Wienerkongressen.
Lokalt mærkede man de udenrigspolitiske problemer under Den Nordiske Syvårskrig 1563-1570, hvor Magdalene Banner måtte have en pause i krigshandlingerne for at kunne få munkesten til byggerie af det af hende opførte tårn på Krabbesholm. Senere var Karl Gustav krigene 1657-1660 hård ved Skivehus, der blev plyndret af svenske tropper.
Kalmarunionen 1397-1523. Selv om Erik af Pommern bliver den fælles konge, er Kalmarunionen et resultat af dronning Margrethes indsats. Kongefællesskabet mellem de tre nordiske lande Danmark, Norge og Sverige kom således til at omfatte Finland, der hørte under Sverige indtil 1809 og Island, Grønland, Færøerne, Shetlandsøerne, der hørte til Norge. Det blev et rigsfællesskab med centrum i Danmark indtil 1448, herefter kun et kongefællesskab med Norge indtil 1814, hvor Norge kom under Sverige. Rigsfællesskabet styredes reelt af Margrethe 1397 indtil hendes død i 1412. Herefter af Erik af Pommern, der arvede et for den danske kongemagt uløseligt problem i forholdet til det slesvigske hertugdømme.
De nordiske krige, hvor Sverige reducerer Danmark til en småstat.
- Den Svenske Befrielseskrig 1520-1521: Oprør i Sverige mod Kalmarunionen, hvor den svenske adelsmand Gustav Vasa afsatte den danske kong Christian II som regent og i 1523 blev udråbt som svensk konge.
- Den Nordiske Syvårskrig 1563-1570: Danmark og Norge i krig mod Sverige. Krigen ender med fredsaftale, hvor erobrede områder gives tilbage.
- Kalmarkrigen 1611-1613: Den danske kong Christian IV forsøgte at erobre Sverige og genoprette Kalmarunionen. Krigen endte uden nye territoriale afståelser.
- Torstenson-krigen 1643-1645: Under ledelse af den svenske general Lennart Torstenson invaderedes Danmark, der led svære tab. Danmark måtte blandt andet afstå Gotland og Øsel.
- Karl Gustav-krigene 1657-1660: Kong Frederik III erklærede Sverige krig, men det endte med, at Danmark måtte afgive Skåne, Halland og Blekinge.
- Den Skånske Krig 1675-1679: Kong Christian Vs forsøg på at generobre Skåne, Halland og Blekinge. Krigen endte uden landafgivelser.
- Den store Nordiske Krig 1700-1721: Danmark i alliance med stormagterne Rusland og Sachsen-Polen i krig mod stormagten Sverige. Krigen var enden på Sveriges stormagtstid.
- Tyttebærkrigen 1788-1789: Sverige angreb Danmarks allierede, Rusland, og Danmark rykkede derfor ind i Sverige. Felttoget blev stoppet ved Storbritanniens indgriben.
- Napoleonskrigen 1808-1809: Danmark støttede Frankrig og Rusland i deres krig mod Sverige. Napoleonskrigen 1813-1814: Sverige støttede de allierede i kampen mod Danmarks allierede, Napoleon.
Danmark bliver ved Wienerkongressen i 1814-15 reduceret til en småstat ved afståelsen af Norge til Sverige. Som en konsekvens af en foregående Kielerfred i 1813, fik Danmark i bytte for svensk Forpommern og Rügen Lauenborg, og til gengæld for Helgoland fik Danmark igen De Vestindiske Øer. Sverige gjorde ikke krav på Island, Grønland og Færøerne, som derfor forblev under dansk herredømme.
Med treårskrigen 1848-50 og 1864 reduceres Danmark endegyldigt til en småstat med tabet af Slesvig og Holsten.